Raf Simons urodził się w Neerpelt w Belgii 12. stycznia 1968 roku. Jego ojciec był nocnym zwiadowcą krajowej armii, a matka sprzątaczką. Niewiele wiemy o jego zainteresowaniach z czasów dzieciństwa. Jako szkołę średnią wybrał college o profilu meblarskim w Genk, który ukończył w 1991 roku. Już wtedy uczęszczał na spotkania w kawiarni Witzli-Poetzli z ludźmi takimi jak Olivier Rizzo, Willy Vanderperre, David Vandewal oraz Veronique Branquinho, z którymi rozmawiał o pracy artystycznej Helmuta Langa oraz Martina Margieli.
Szybko rozpoczął pracę projektanta mebli, które lądowały w przestrzeniach znanych belgijskich galerii, aby w końcu trafić na staż do studia Waltera Van Beirendoncka, który odbył w latach 1991-1993. Przełożony szybko zauważył, czym interesuje się jego podopieczny, dlatego zabrał go na tydzień mody do Paryża w 1989 roku, aby spełnił swoje marzenie i zobaczył na żywo pokaz Martina Margieli na wiosnę-lato 2016. Wydarzenie to było zorganizowane w białych namiotach postawionych w paryskich slumsach. Branża mody, redaktorzy i styliści oglądali zdekonstruowane projekty wraz z biedotą Paryża, co doprowadziło Simonsa do płaczu. Wrażenie, jakie obrazy te pozostawiły w jego głowie, doprowadziło do zmiany zawodu.
Do projektowania zachęciła go sama Linda Loppa, szefowa antwerpskiej Akademii Królewskiej oraz włoskiej szkoły mody – Polimoda. Przy tak znaczącym wsparciu, Simons pokazał swoją pierwszą męską kolekcję na sezon wiosna-lato w 1995 roku, w formie filmu wideo. Na jesień-zimę 1997 prezentował swoje prace już w Paryżu, a były to sylwetki inspirowane punkiem, ruchem New Wave oraz modnymi chłopcami z amerykańskich collegów. Jego podróże modowe zawsze sięgały do życia subkultur, co także potwierdziła kolekcja na wiosnę-lato 2000, która została oparta o stroje studentów MENSA oraz młodej belgijskiej i holenderskiej subkultury Gabba, która skupiała się wokół muzyki hardcore techno. Muzyka zawsze miała silny wpływ na projektanta i stanowiła integralną część jego twórczości. Do jego ulubionych zespołów należą Manic Street Preachers na czele z Richeyem Edwardsem oraz Joy Division z Ianem Curtisem. Tym osobowościom poświęcił, z kolei, kolekcję jesień-zima 1998.
W marcu 2000 roku, po zaprezentowaniu kolekcji na jesień-zimę, Simons zawiesił swoją autorską markę i postanowił zrobić sobie przerwę w pracy projektanta. Wakacje nie trwały zbyt długo, ponieważ już w następnym roku podpisał umowę z awangardową belgijską marką Gysemans Clothing Industry, a także Ruffo Research, po to aby wesprzeć je w produkcji kolekcji na jesień-zimę 2001.
Jedną z jego najlepszych kolekcji była ta zaprojektowana na wiosnę-lato 2011, która ze względu na warstwowość, duże kaptury oraz mocno streetowy charakter została obwołana jedna z najlepszych w historii mody, będąc jednocześnie mocno kopiowana przez wszystkie marki uliczne aż do dziś. W 2003 roku Simons otrzymał pierwszą nagrodę – od szwedzkiego stowarzyszenia tekstylnego, Swiss Textiles Award, zgarniając czek na 100 tysięcy euro.
Jego autorska marka została poddana restrukturyzacji, dzięki czemu Simons już w 2004 roku podpisał umowy z dystrybutorami z Europy, USA i Azji, przez co jego kolekcje trafiły do większej grupy odbiorców. W 2005 roku została uruchomiona linia Raf by Raf Simons, która była trochę tańszym i bardziej komercyjnym odpowiednikiem poprzednich propozycji projektanta. W tym samym roku ukazała się książka „Raf Simons: Redux”, podsumowująca 10-lecie jego pracy artystycznej. Co więcej, sukces na rynku objawił się wystawą prac Simonsa na targach Pitti Immagine Uomo we Florencji.
W 2005 roku Simons został powołany na stanowisko dyrektora kreatywnego Jil Sander, wnosząc powiew świeżości oraz przynosząc nowych klientów do minimalistycznej niemieckiej marki. 2008 rok przyniósł kolaboracje z artystami takimi jak Sterling Ruby oraz Roger Hiorns. Z kolei kampanię do kolekcji jesień-zima 2009 zrobił znany fotograf Willy Vanderperre. W 2011 roku linie Raf by Raf Simons oraz Raf Simons zostały połączone, uzupełniając portfolio o elementy wystroju wnętrz oraz dodatki. Belg pokochał przeróżne współprace z wzajemnością: na liście jego dokonań pojawiła się kapsułowa kolekcja dla amerykańskiego brandu Fred Perry, co miało miejsce w 2008 roku, a także okulary zrobione dla Lindy Farrow, buty dla Asicsa i Adidasa (były hitem sprzedażowym i zapoczątkowały modę na snekarsy do noszenia na co dzień), oraz plecaki dla Eastpacka.
Jego nazwisko zyskało największy blask w 2011 roku, gdy zastąpił Johna Galliano na stanowisku dyrektora kreatywnego marki Dior. Tym samym pożegnał się z Jil Sander. Mimo wielu sceptycznych głosów, zamienił barokowy i teatralny styl Diora na klasykę pomieszaną z wyrafinowaną geometrią w bardzo kobiecym stylu. Sprzedaż rosła z miesiąca na miesiąc, nienasycona machina modowa także. W prasie mogliśmy przeczytać, że biuro projektowe Diora tworzy kolekcje już nie osiem, ale jedynie pięć tygodni. Simons nie zaprzestał pracy nad swoją autorską kolekcją, kursując intensywnie między Paryżem a Antwerpią. Być może dlatego w październiku 2015 roku postanowił odejść z Diora.
Jest bohaterem filmu dokumentalnego „Dior i ja” w reżyserii Frédérica Tchenga, który miał premierę w 2014 roku oraz zebrał świetne recenzje krytyków. Obecnie chce skupić się na własnej autorskiej marce, nie wyklucza także powrotu do swojego meblarskiego fachu.
Dziś jego pierwsze kolekcje stanowią przedmiot pożądania dla fanów streetwearu oraz kolekcjonerów mody. Dla niektórych uchodzi za geniusza, a jego krytyka skierowana w kierunku własnej branży budzi wielki podziw. Simons pewnie jeszcze przystąpi w przyszłości do marki modowej, a dzień, w którym to nastąpi będzie prawdziwym świętem mody. Na jego nowoczesne i jednocześnie buntownicze podejście do projektowania zawsze znajdzie się czas i miejsce.
