Valentino urodził się w Vogherze w Lombardii, w północnych Włoszech 11 maja 1932 roku. Jego pierwsza przygoda z szyciem polegała na pomocy udzielanej lokalnej projektantce Ernestinie Salvadeo pod opieką pracującej tam cioci Rosy. Valentino zaczął studia wcześniej niż rówieśnicy, a już wieku 17 lat przeniósł się do Paryża, aby kontynuować edukację na prestiżowej uczelni École des Beaux-Arts przy izbie mody wysokiej – Chambre Syndicale de la Couture Parisienne. Pierwszy poważny staż odbył u Jacquesa Fatha, a następnie u Christobala Balenciagi. Następny był butik Jeana Dessèsa, gdzie rozwinął szczególnie swoje umiejętności rysunku. Szkicował tam jak szalony, a dodatkowo zajmował się stylizowaniem witryn sklepowych oraz prywatnymi przymiarkami. Podobno został zwolniony za przedłużenie swojego urlopu w Saint Tropez. Po pięciu latach przeniósł się z raczkującego domu mody Guy Laroche, również na staż, który trwał dwa lata.
Po skończeniu studiów, w 1959 roku wrócił do Rzymu i z pomocą rodziców – Teresy de Biaggi oraz Mauro Garavani, założył własną markę. Siedziba firmy mieściła się przy prestiżowej ulicy Via Condotti. W połowie lat 60. Valentino stał się głównym projektantem najlepiej ubranych kobiet na świecie, w tym Jacqueline Kennedy. Jego znakiem rozpoznawczym stał się kolor czerwony, w którym najczęściej szył suknie, i który zyskał nazwę „Valentino red”.
W 1960 roku Valentino poznał w Rzymie Giancarlo Giammetti’ego. Szybko stali się partnerami w życiu i w biznesie. Razem założyli spółkę Valentino SpA, którą szybko przekształcili w międzynarodowe przedsiębiorstwo.
W 1962 roku marka zadebiutowała pierwszą kolekcją couture, która została pokazana na Pitti Palace we Florencji. Show wzmocniło reputację projektanta i umocniło jego pozycję wśród zamożnych klientów, często pochodzących z kręgów arystokracji z całego świata.
W 1967, marka otrzymała prestiżową nagrodę przyznawaną przez multibrand Neiman Marcus. Lista jego klientek obejmowała nazwiska takie jak Begum Aga Khan, Królowa Belgii Paola oraz gwiazdy kina na czele z Elizabeth Taylor oraz Audrey Hepburn. Jednak jego najwierniejszą klientką była Jacqueline Kennedy.
W 1964 roku, Kennedy zamówiła sześć sukienek, w czerni i bieli, które nosiła podczas oficjalnych wystąpień u boku męża. Jedną z nich miała na sobie podczas zamachu na Prezydenta Kennedy’ego 22 listopada 1963 roku. Na zawsze pozostała przyjaciółką oraz klientką projektanta, wprowadzając go na salony. Valentino był także autorem sukni, którą Jackie założyla na drugi ślub z greckim milionerem Aristotlesem Onassisem in 1968 roku.
W 1969 roku otworzył duży butik w Mediolanie, w którym można było nabyć kolekcję ready-to-wear. Lata 70. Valentino spędził w Nowym Jorku. Oprócz Jackie Kennedy, przyjaźnił się także z Andym Warholem. W tamtym czasie stworzył kilka linii ubrań: Valentino, Valentino Garavani, Valentino Roma and R.E.D. Valentino.
Valentino oraz jego partner Giammetti są posiadaczami nieruchomości na całym świecie. Posiadają wille w Hiszpanii, Francji oraz Szwajcarii. Wszystkie domy wypełnione są dziełami sztuki, które ara zgromadziła podczas wieloletniej wspólnej pracy. Valentino ma fioła na punkcie mopsów, jest właścicielem kilku pupili.
W latach 80. uruchomił linię odzieży dla dzieci oraz dla młodzieży, którą zatytułował Olivier na cześć swojego ukochanego psa. W 1989 roku otworzył w Rzymie Academie Valentino, miejsce, które miało być centrum kulturalnym i artystycznym, gdzie miały się odbywać ważne wydarzenia i wystawy.
W 1998 roku Valentino oraz Giammetti sprzedali własną firmę włoskiemu holdingowi HdP za cenę $300 milionów. W 2002 roku biznes został przejęty przez Marzotto Apparel. Valentino pozostał zaangażowany w działalność firmy w czasie tych zmian biznesowych.
Valentino miał także krótki romans z kinem. W 2006 roku zagrał samego siebie w filmie „Diabeł ubiera się u Prady”, u boku Meryl Streep, która wcieliła się w postać Mirandy Priestly inspirowanej naczelną amerykańskiego „Vogue’a”. Wziął udział także w powstaniu filmu dokumentalnego „Valentino: The Last Emperor”, który miał swoją premierę na festiwalu w Wenecji. Za jego realizację odpowiada Matt Tyrnauer, który towarzyszył projektantowi przez jakiś w życiu prywatnym i zawodowym, aby uchwycić jego styl życia i sposób pracy.
W 2007 roku Włoch ogłosił, że zorganizuje swój ostatni pokaz mody. Impreza została zorganizowana w ramach paryskiego tygodnia mody na sezon wiosna-lato 2008 w Muzeum Rodin, a na wybieg pojawiły się supermodelki takie jak Naomi Campbell, Claudia Schiffer oraz Eva Herzigova, która współpracowała z projektantem od początku swojej kariery w modelingu.
Od 2008 roku główną projektantką marki została Alessandra Facchinetti, która skupiła się głownie na kolekcji ready-to-wear oraz akcesoriach. Valentino wspierał natomiast markę przy tworzeniu kolekcji haute couture. Ponieważ jej działania nie przyniosły oczekiwanych wyników finansowych, szybko została zwolniona i zastąpiona duetem projektantów – Marią Grazią Chiuri oraz Pierrem Paolo Picciolim, którzy wcześniej byli odpowiedzialni za akcesoria. Projektanci zadebiutowali kolekcją haute couture pokazaną w styczniu 2009 roku w Paryżu. Nowy dyrektorzy kreatywni świetnie radzą sobie na tych stanowiskach, do tego stopnia, że zadowolenie z ich pracy śmiało wyraża Stefano Sassi – Prezes oraz CEO marki Valentino. Obecnym właścicielem brandu jest katarski fundusz Mayhoola for Investments, który nieustannie inwestuje w rozwój marki.
Pod koniec 2011 roku na oficjalnej stronie www.valentino-garavani-archives.org zostało uruchomione wirtualne muzeum, które zgromadziło najważniejsze prace i dokonania projektanta. W październiku 2012 roku otrzymał najważniejsze honorowe medal Francji – Commandeur de l’ordre des Arts et des Lettres za wyjątkowe zasługi dla przemysłu modowego. W tym samym roku został odznaczony najbardziej prestiżowym wyróżnieniem ministra kultury Francji – Legion d’Honneur za wkład w rozwój kultury
W listopadzie 2012 roku miała miejsce wystawa „The Valentino: Master of Couture” – w londyńskiej galerii Somerset House. Wystawa zgromadziła 130 projektów haute couture. Współpracując z Teatro dell’Opera w Rzymie, zaprojektował kostiumy dla ichniejszej produkcji Traviaty, którą wyreżyserowała Sofia Coppola.
Pomimo przejścia na emeryturę, Valentino od czasu do czasu podejmuje się projektowania na specjalne życzenia. W 2012 roku zaprojektował suknie ślubną aktorki Anne Hathaway, a w 2013 roku dla księżniczki Szwecji Madeleine na królewskie zaślubiny. Garavani po dziś inspiruje swoją branżę, oraz jest mentorem dla obecnych projektantów marki, którzy pełnymi garściami czerpią z dziedzictwa włoskiego domu mody.
