Urodził się w bardzo małym miasteczku o nazwie Elmira, w stanie Nowy Jork. Jak wspomina, wszyscy się tam znali. Jest drugim w kolejności (pod względem wieku) z dziewięciorga rodzeństwa. Rodzice (pielęgniarka i jubiler) chcieli, żeby został inżynierem, ale on myślał w liceum o karierze piłkarza i nie cierpiał szkoły. Do ok. 18 roku życia nie interesował się ubraniami. W 1969 roku obsesyjnie słuchał jednak muzyki rockowej i bardzo chciał wyglądać jak rockman. Na początku lat 70. wszyscy nosili dzwony, które trudno było dostać w małych miejscowościach. Hilfiger jedyny w szkole nosił długie włosy i jeździł do Nowego Jorku po modne ubrania. W ostatniej klasie liceum postanowił więc otworzyć w Elmirze sklep „People’s Place”. Butik otwierano o godzinie 15, po szkole. Był miejscem spotkań miejscowej młodzieży. Hilfiger wraz z partnerem biznesowym przywozili ubrania z Nowego Jorku i sprzedawali lokalnym mieszkańcom. Młody Tommy miał jednak wrażenie, że sam uszyłby sprowadzane rzeczy lepiej. Rozjaśnił domowymi sposobami jeansy, które następnie wyprzedano w jeden dzień. Sklep okazał się wielkim sukcesem i rozrósł się do wielu rozmiarów sieciówki.
Hilfiger tak mocno zajął się pracą, że nie poszedł na studia. Jako dwudziestokilkulatek nie umiał jednak odpowiednio zarządzać biznesem. Co weekend jeździł do Nowego Jorku i wolał imprezować w nowojorskim, legendarnym Studio 54. Niefrasobliwość doprowadziła do upadku interesu w Elmirze. „To była dla mnie wielka lekcja. Nauczyłem się, że dobry projektant jest biznesmenem i projektantem jednocześnie”, wspomina. W wieku 25 lat Hilfiger był na skraju bankructwa. Przeniósł się wraz z żoną Susie do Nowego Jorku, gdzie znalazł pracę jako projektant w firmie produkującej jeansy Jordache. Po tygodniu został wyrzucony, bo kolekcja okazała się niepotrzebna. Zaczął więc pracować w Bonjour Jeans. Wkrótce projektował jako wolny strzelec dla różnych osób i firm. Początkowo tworzył jako Tommy Hill, bo uważał, że nikt nie wymówi nazwiska Hilfiger.
Przełomowym momentem było spotkanie z biznesmenem Mohamem Murjani, który namówił Hilfigera do rezygnacji z pracy u Calvina Kleina i do założenia własnej marki Tommy Hilfiger w 1985 roku. Idea przedsięwzięcia była prosta – unowocześnienie stylu preppy. Wartością kluczową miała być wygoda, w połączeniu z elegancją. Potencjalni nabywcy początkowo podejrzliwie patrzyli na oversizowe koszule z widocznym logo. Pierwsza kolekcja okazała się jednak gigantycznym sukcesem, a marka szybko znalazła naśladowców.
W 1995 roku Hilfiger zdobył nagrodę Menswear Designer of the Year.
W 2003 roku projektant zaprosił do udziału w kampanii reklamowej H Collection Davida Bowie i jego żonę, supermodelkę Iman.
W 2004 roku marka Tommy Hilfiger miała już 5,400 pracowników, a jej przychody wyniosły 1,8 billion dolarów.
W 2006 roku sprzedano firmę Tommy Hilfiger firmie Apax Partners. Od 2010 roku marka należy do właściciela CK, firmy Phillips-Van Heusen.
W 2009 roku został gościnnym jurorem „Project Runway”, programu o początkujących projektantach, który doczekał się również polskiej edycji.
Jest laureatem wielu nagród, a w 2012 roku otrzymał Geoffrey Beene Lifetime Achievement Award od CFDA.
Pozostaje wielkim fanem muzyki. Wspierał finansowo m.in. Pete’a Townshenda, Britney Spears i Aaliyah.
Interesuje się sportem. Zaprojektował m.in. kostiumy dla kierowców Formuły 1. Jest znany ze swojej działalności filantropijnej, na przykład projektując kolekcję torebek wspierającą Breast Health International. W kampanii tych torebek wzięly udział Naomi Campbell i Claudia Schiffer, a zdjęcia wykonał Patrick Demarchelier. Ma swoją fundację The Tommy Hilfiger Corporate Foundation, która w 2012 zmieniła nazwę na Tommy Cares. Fundacja wspiera organizacje jak Save the Children, World Wildlife Fund, War Child, Millenium Promise. Razem z żoną są członkami Autism Speaks od 2012 r. i dzięki temu, projektant został sponsorem Golden Door Film Festival od września 2014 roku.
Zadebiutował na wielkim ekranie jako on sam w filmie Zoolander 2.
„Osiągnąłem sukces dzięki temu, że zacząłem pracować w bardzo młodym wieku. Poza tym zawsze miałem aspiracje, żeby robić coś bardzo dobrze”, tłumaczy swoje osiągnięcia Hilfiger. Często podkreśla, że dorastanie w bardzo amerykańskiej przestrzeni ukształtowało go bardziej, niż wszystko inne.
ZDJĘCIE East News
