Jest synem fotografa Boba Richardsona i tancerki Normy Richardson. Jego rodzice rozwiedli się w 1970 roku. Matka zmieniła imię na Annie i ponownie wyszła za mąż za muzyka Jackiego Lomaxa. Rodzina mieszkała w Woodstock i Londynie, by w końcu osiąść w Hollywood. 10-letni Terry Richardson nie przystosowywał się do zmian. Twierdzi, że jako dziecko był niesłychanie agresywny. Tragedia, które wkrótce nastąpiła nie pomogła mu w zmianie osobowości. Jego matka szła odebrać syna z terapii, kiedy została potrącona przez ciężarówkę. Przez miesiąc była w śpiączce. Po przebudzeniu stwierdzono u niej trwałe uszkodzenie mózgu. Z tego powodu do czternastego roku życia Terry’ego Richardsona wychowywała babcia. Żyli w nędzy, niemal jak kloszardzi. W wieku jedenastu lat przyszły fotograf zaczął pogrążać się w licznych nałogach. Twierdzi, że używki były jego lekarstwem na chorobliwą nieśmiałość, zwłaszcza wobec kobiet. W rodzinnym domy zawsze było zioło i kokaina, a punkowa atmosfera lat 70. ułatwiała nieletnim zdobycie alkoholu. W wieku trzynastu lat Terry Richardson upijał się codziennie i fascynował się pornografią.
Jako piętnastolatek Terry Richardson zaczął grać w zespołach (m.in. Angered Citizens, Baby Fist, SSA, Middle Finger).
W wieku lat osiemnastu przeniósł się z Hollywood do artystycznego miasteczka Ojai, gdzie popadł w uzależnienie od heroiny. Po ukończeniu liceum w 1983 roku spędzał czas głównie na paleniu zioła i siedzeniu przed telewizorem. Z powodu domowej awantury wylądował nawet w więzieniu, co ugruntowało jego reputację niepokornej gwiazdy rocka.
Potrzebował pieniędzy, więc zaczął pracować jako asystent fotografów. Uważał, że to łatwy zarobek i nawet beztalencia mają dużo pieniędzy dzięki sesjom znanych osób. W 1989 roku postanowił, że również będzie fotografował. Zwłaszcza, że znał różnych hollywoodzkich aktorów, których mógł poprosić o pozowanie. Karierę zaczynał od pracy dla gejowskiego magazynu „The Advocate”. Ojciec, również fotograf z ugruntowaną pozycją w San Francisco, namówił go jednak na zmianę stylu. Bob uczył Terry’ego nie tylko warsztatu, ale również artyzmu. Szkolił syna na fotografa modowego. Ojciec i syn tworzyli sesje dla „Glamour”, „Mademoiselle” i „Vibe”.
W 1993 roku Terry Richardson postanowił pracować samodzielnie i stworzyć własny styl (cechy charakterystyczne: spontaniczne kadry, nagość, elementy pornograficzne, małe analogowe aparaty z wbudowaną lampą). Ojciec nie był zachwycony. Jednak pierwsza indywidualna sesja dla „Vibe” zapewniła Terry’emu Richardsonowi nagrodę na Festival de la Mode.
Wkrótce fotograf przeniósł się do Nowego Jorku, gdzie nie było mu łatwo się przebić. Jego portfolio uznano za niechlujne i pornograficzne. Zafascynował się w tym czasie fotografią dokumentalną i spędzał mnóstwo czasu na robieniu zdjęć ulicznych dzieciakom, narkomanom czy bezdomnym.
Drzwi do świata mody otworzyły się przed Terrym Richardsonem wraz z telefonem od dyrektora artystycznego brytyjskiego magazyny „The Face”. Fotograf zrobił w Londynie sesję modową Katherine Hamnett i zaczął współpracę z „ID” oraz wieloma innymi czasopismami. Nowy Jork wreszcie nie tylko zaakceptował styl Terry’ego Richardsona, ale wręcz zaczął o niego zabiegać. Zdjęcia fotografa zaczęły się pojawiać w międzynarodowych edycjach „Vogue’a”, „Harper’s Bazaar”, „W”, Dazed & Confuzed”, „Purple” i „Vice”. Współpracował z Gucci, Markiem Jacobsem, Miu Miu, Tommy Hilfigerem, Pradą, Hugo Bossem i wieloma innymi markami luksusowymi. Sfotografował niezliczoną ilość wielkich gwiazd, w tym Leonardo DiCaprio, Daniela Day-Lewisa, Catherine Deneuve, Morrisseya czy Jareda Leto.
W 2010 rozpoczął współpracę z RxArt, organizacją, która dostarcza dzieła sztuki dla dzieci w szpitalach.
W 2012 roku Terry Richardson sfotografował prezydenta Stanów Zjednoczonych, Baracka Obamę jako uśmiechniętego, wyluzowanego mężczyznę. W tym samym roku, odbyła się pierwsza wystawa z jego zdjęciami w LA w galerii OHWOW o tytule „TERRYWOOD”.
W 2013 roku wyreżyserował skandalizujący teledysk Miley Cyrus pt. „Wrecking Ball” z nagą wokalistką bujającą się na kuli.
W marcu 2016, jego partnerka Alexandra Bolotow, urodziła mu bliźniaków Rexa i Romana.
Od 2005 roku do dzisiaj Terry Richardson regularnie zmaga się z oskarżeniami modelek o molestowanie i wykorzystywanie seksualne oraz propozycje seksu w zamian za sesję. Niektóre modelki (np. Noot Seear, Daisy Lowe i Charlotte Free) oraz Marc Jacobs bronili fotografa. Magazyn „Vogue” zaprzestał jednak współpracy z Terrym Richardsonem i spora część branży modowej zdecydowała się na jego bojkot.
Mimo problemów Terry Richardson pozostaje jednym z najpopularniejszych i najbardziej rozpoznawalnych fotografów. Wypracował unikalny, odważny styl, który znalazł wielu naśladowców. „Nie pracuję ze światłem czy kątem, pracuję z emocjami. Kreuję klimat”, podsumowuje.
ZDJĘCIE WGSN