1. Wintour zaczęła swoją karierę w magazynie „Harpers and Queen” w Londynie (obecnie „Harper’s Bazaar”). Następnie współpracowała z amerykańskim Harper’s Bazaar, potem przyszła pora na brytyjski „Vogue” oraz „House and Garden” zanim w 1988 roku została redaktor naczelną amerykańskiego wydania „Vogue’a” z zarobkiem rocznym osiągającym 2 milionów dolarów.
2. Po tym jak została wyrzucona z North London Collegiate School w Londynie z powodu noszenia mini spódniczki, rozpoczęła pracę w Harrodsie – najbardziej ekskluzywnym domu handlowym.
3. Bardzo dba o swoją gładką fryzurę, którą nosi od 14 roku życia – kiedy podróżuje zamawia dwie wizyty w ciągu dnia u fryzjera, jedną z samego rana i jedną wieczorem.
4. Wintour codziennie gra w tenisa. Plotka powiada, że każdego dnia wstaje o 5 rano, aby zagrać przed rozpoczęciem pracy. Jest regularnym obserwatorem turniejów US Open, Wimbledon Championships oraz French Open. Szczególną słabość ma do szwajcarskiego zawodnika – Rogera Federera.
Anna Wintour z partnerem Shelbym Bryanem (od lewej) podczas pokazowego meczu tenisa Nike w dniu 23 sierpnia 2015 roku
5. Jest bardzo dobrze zorganizowaną osobą. Już o 8:00 rozpoczyna pracę w redakcji. Na branżowych imprezach nie przebywa dłużej niż 20 minut, ponieważ codziennie kładzie się spać przed 22:15. Co więcej, nigdy nie pije alkoholu.
6. Redaktorka jest wielką fanką sukienek Prady, jest styl jest niezmienny od wielu lat. Te same kroje sukienek łączy z marynarkami, naszyjnikiem oraz butami Manolo Blahnika na niezbyt wysokim obcasie, dopasowanymi specjalnie do jej odcienia skóry.
7. Wintour to silna osobowość. Nie znosi ludzi, którzy wiecznie jej przytakują. Preferuje konstruktywne spory, z osobami, które mają swoje zdanie i wiedzą czego chcą. Jeśli nie jesteście takim typem osobowości – nie macie co marzyć o karierze w amerykańskiej biblii mody.
Wintour w towarzystwie Mario Testino podczas pokazu Chanel w Paryżu na sezon jesień-zima 2015
8. Jerry Oppenheimer, który w 2005 roku opisał życie Anny w biografii „Zawsze w pierwszym rzędzie. Anna Wintour – królowa Vogue’a”, twierdzi, że w latach 70. przeżyła ona fascynację Bobem Marleyem. Podobno odwiedzała go na backstagu po każdym koncercie na Manhattanie, co zaowocowało płomiennym romansem.
9. Wintour od 2004 roku jest w partnerskim związku z finansistą Shelbym Bryanem. Wcześniej przez 15 lat była żoną psychiatry – profesora Davida Schaffera, z którym ma dwoje dzieci – syna Charlesa (Charliego) Schaffera oraz córkę Katherine (Bee) Schaffer.
Z córką Bee Schaffer podczas pokazu Victoria Beckham jesień-zima 2015 podczas tygodnia mody w Nowym Jorku.
10. Nie jest przyjaciółką organizacji PETA. Bez wyrzutów sumienia kupuje, nosi i kolekcjonuje futra. Nie przejmuje się protestami obrońców praw zwierząt, ani nie boi bycia obrzuconą jajkami w centrum Nowego Jorku.