Wychował się jako Richer Klein na Bronxie w Nowym Jorku, w imigranckiej społeczności żydowskiej, do której należeli również Ralph Lauren i Robert Denning. Jego rodzice byli Żydami węgierskiego pochodzenia, prowadzili sklep spożywczy, a babcia pracowała jako krawcowa. Klein już jako kilkulatek planował projektować ubrania. Sam nauczył się rysować i szyć, by ubierać maskotki w różne kreacje.
Uczęszczał do High School of Art and Design. Od 1959 do 1962 roku studiował w Fashion Institute of Technology w Nowym Jorku (w 2003 roku uczelnia przyznała mu tytuł doktora honoris causa). Tuż po studiach przez dwa lata pracował jako asystent projektanta płaszczy i garniturów Dana Millsteina. Następnie projektował ubrania dla różnych nowojorskich sklepów.
W 1964 roku ożenił się z projektantką tkanin Jayne Centre. Mają córkę, uznaną producentkę telewizyjną („Saturday Night Live”) Marci Klein, która w 1978 roku została porwana dla okupu. Klein zapłacił za uwolnienie córki 100 000 dolarów, a porywacze zostali schwytani.
W 1968 roku projektant założył za jedyne 10 000 dolarów własną firmę z przyjacielem Barrym Schwartzem – Calvin Klein Inc. Schwartz zajmował się biznesową stroną przedsięwzięcia, a Klein projektował. Na początku tworzył tylko płaszcze dla kobiet, ale dzięki pokaźnym zamówieniom drogiego sklepu Bonwitt Teller firma szybko się rozrosła i zaistniała w świecie mody. Klein rozszerzył kolekcję płaszczy o linię ubrań sportowych oraz prêt-à-porter. W 1970 roku marka Calvin Klein była już bardzo popularna. W 1977 roku, niespełna 10 lat od założenia, roczne dochody domu mody wynosiły aż 30 milionów dolarów.
W 1980 roku świat oszalał na punkcie reklamy jeansów marki Calvin Klein. W spocie reklamowym 15-letnia modelka Brooke Shields mówi słynne słowa: „You wanna know what comes between me and my Calvin’s? Nothing.” („Chcesz wiedzieć, co jest między mną a moimi Calvinami? Nic.”). „Kluczem do sukcesu była modelka, stylizacja włosów, makijaż i fotograf Richard Avedon”, wspomina Klein.
W 1982 roku Klein zaprezentował kolekcję męskiej bielizny, po raz pierwszy traktowanej jako coś estetycznego i pożądanego, a nie tylko funkcjonalnego.
W 1986 roku ożenił się z pracującą w jego firmie asystentką, 29-letnią Kelly Rector (w późniejszych latach fotografką). Małżeństwo skończyło się po 10 latach rozwodem, m.in. ze względu na homoseksualne skłonności projektanta, który z czasem związał się z modelem Nickiem Gruberem.
W połowie lat 80. dom mody Calvin Klein zmagał się z problemami finansowymi. Popularność marki spadła razem z wybuchem epidemii AIDS. Seksualnie nacechowane kampanie reklamowe odstraszały klientów, a sam Klein uzależnił się od alkoholu i narkotyków.
W latach 90. firma odzyskała popularność. W 1992 roku w kampanii reklamowej męskiej bielizny CK wystąpił Marky Mark, czyli aktor i model Mark Wahlberg, któremu czasami towarzyszyła na zdjęciach Kate Moss. Klein wyraża się o słynnej modelce dość krytycznie, podkreśla w wywiadach jej trudny charakter.
Klein wypuścił na rynek wiele słynnych perfum, między innymi orientalne Obsession (1985 r.), Eternity (1988 r., powstały na cześć drugiego małżeństwa projektanta) i Escape (1991 r.). W 1993 roku zaprezentował rewolucyjny zapach cK One.
W 2002 roku firma Calvin Klein została sprzedana Philips Van Heusen Corporation, a Klein pozostał na stanowisku dyrektora kreatywnego do 2004 roku. Obecnie głównym projektantem marki jest Francisco Costa. Imperium Calvina Kleina ma swoje siedziby i sklepy w USA, Europie i Azji. Na firmę składają się trzy linie: The Calvin Klein Collection (ubrania dla kobiet i mężczyzn, wystrój wnętrz); cK dla kobiet i mężczyzn oraz cK jeans, stworzone dla kobiet, mężczyzn i dzieci.
Calvin Klein jest laureatem wielu nagród: COTY Award w 1970, 1978, 1979 r.; nagrody CFDA (Council of Fashion Designers of America) w 1974 r.; w 1983 roku trafił na International Best Dressed List; w 1981, 1983 i 1993 roku otrzymał nagrodę Councils of Fashion Designs of America.
Calvin Klein interesuje się polityką, wielokrotnie wspierał finansowo Partię Demokratyczną. W 2003 roku zakupił posesję nad morzem w Southampton Village na Long Island w Nowym Jorku, natomiast w 2015 zakupił willę w Los Angeles wartą $25 milionów.
Klein zadebiutował na małym ekranie, gdyż jako on sam wystąpił w jednym z odcinków serialu Tiny Fey „Rockefeller Plaza 30”. W 2012r. rozstał się z Nickiem Gruberem.
Klein tworzy proste, wygodne, ale eleganckie ubrania w stonowanych kolorach i konwencji unisex. „Nie robię skandalizujących ubrań. Projektuję rzeczy sportowe i stosunkowo konserwatywne w stylu. Każdy może je nosić”, mówi. Przesycone seksem, ale nie wulgarne kampanie tłumaczy własną seksualnością. W 2014r. twarzą kampanii CK Jeans została kolejna Moss, ale tym razem młodsza siostra ikony, Lottie. Marka zyskała wielki rozgłos kiedy twarzą kampanii zostały gwiazdy jak Justin Bieber czy Kendall Jenner, jednak projektant nie był zachwycony zatrudnieniem jednej z Kardashianek tłumacząc, że głównym motorem decyzyjnym była jej popularność, nie uroda czy osobowość.
ZDJĘCIE – East News
