Anna Wintour wychowywała się w Londynie. Od zawsze przebywała blisko mediów. Jako dziecko była pod silnym wpływem ojca, Charlesa Wintoura, redaktora „Evening Standard”. Matka Eleanor Trego Baker była profesorem prawa na Harvardzie. Anna Wintour może się poszczycić arystokratycznymi korzeniami. Miała czworo rodzeństwa, ale jej starszy brat Gerald zginął w wypadku samochodowym.
Modą zainteresowała się jako nastolatka, głównie dzięki programowi telewizyjnemu „Ready Steady Go!” oraz magazynowi „Seventeen”, który dostawała od babci z Ameryki. W liceum regularnie łamała dress code odważnymi stylizacjami. W wieku 15 lat Anna dostała pierwszą pracę w butiku Biba, dzięki pośrednictwu ojca. Rok później rzuciła liceum, by poświęcić czas na szkolenie w Harrodsie. Jednocześnie uczyła się mody w pobliskiej szkole. Szybko przerwała naukę twierdząc, że modę trzeba rozumieć intuicyjnie. Związała się z osiem lat starszym Richardem Neville, dzięki któremu nabrała doświadczenia dziennikarskiego w pracy w magazynie „Oz”.
W 1970 roku dostała pracę w „Harper’s & Queen” jako asystentka redaktora i zaczęła karierę w dziennikarstwie modowym. Już wtedy marzyła o „Vogue’u”. Wspierała fotografów takich jak Helmut Newton i Jim Lee w ich innowacyjnych pomysłach. Rzuciła pracę po sprzeczce z rywalką Min Hogg i przeniosła się do Nowego Jorku z chłopakiem, dziennikarzem Jonem Bradshaw.
W 1975 roku dostała pracę redaktorki w amerykańskim „Harper’s Bazaar”. Po dziewięciu miesiącach została zwolniona z powodu zbyt odważnych pomysłów.
W 1976 roku zaczęła pracować w magazynie „Viva” . Prowadziła dział modowy i zatrudniła pierwszą osobistą asystentkę. Anna Wintour szybko zyskała reputację wymagającej i bezwzględnej szefowej.
W 1978 roku „Viva” przestała się ukazywać, a Wintour wzięła sobie dwa lata przerwy od pracy. Związała się w Francuzem Michelem Estebanem, przez co ciągle kursowała między Paryżem a Nowym Jorkiem.
W 1980 roku wróciła do pracy, tym razem jako redaktorka w magazynie „Savvy”.
W 1981 pracowała już w „New York”. Promowane przez nią innowacyjne sesje i nowatorskie myślenie o modzie wreszcie zostały zauważone i docenione. AnnaWintour już wtedy była świadoma siły wykorzystywania celebrytów w przemyśle modowym. Wiedziała też, że jej czytelniczkami będą dobrze sytuowane, ceniące luksus i obeznane w biznesie kobiety, które nie mają czasu na bieganie po sklepach i potrzebują konkretnych wytycznych co do stroju.
W 1983 roku rozpoczęła współpracę z wydawnictwem Condé Nast i dostała posadę w brytyjskim „Vogue’u”. Wynegocjowała z wydawcą Alexem Liebermanem podwojenie wynagrodzenia plus wysokie stanowisko dyrektorki kreatywnej.
W 1984 roku wyszła za mąż za znanego psychiatrę Davida Shaffera. Mają dwoje dzieci – Charlesa (1985) i Katherine „Bee” (1987), obecnie znaną dziennikarkę modową.
W 1985 roku po raz pierwszy objęła posadę redaktorki w brytyjskim „Vogue’u”. Zaczęła wymieniać pracowników i objęła kontrolę nad pismem żelazną ręką. Zyskała sobie przydomek Nuklearna Wintour.
W 1987 roku wróciła do Nowego Jorku, by zacząć pracę w magazynie „House & Garden” wydawanym przez Condé Nast. Miała za zadanie zwiększyć popularność czasopisma, ale nie sprostała wyzwaniu. Nadmiernie przetransformowała magazyn z wnętrzarskiego na modowy, a czytelnicy nie chcieli zmieniać przyzwyczajeń.
W 1988 roku wreszcie została redaktorem naczelnym amerykańskiego „Vogue’a”. Przejęła posadę po Grace Mirabelli, która zmieniła magazyn w bardziej lifestyle’owy, z modą na dalszym planie. Wymieniła natychmiast znaczący skład pracowników, a także zrewolucjonizowała styl okładek. Wcześniej na zdjęciach pojawiały się bardzo elegancko ubrane modelki w statycznych pozach i utrzymujące kontakt wzrokowy z czytelnikiem. Anna Wintour wydała magazyn z 19-letnią Michaelą Bercu ubraną w dżinsy i wart 10 tysięcy dolarów, kusy żakiet od Christiana Lacroix. Modelka wygląda jak zwykła dziewczyna spacerująca po ulicy, ze wzrokiem wbitym w dal. Naturalność okładkowego zdjęcia wywołała w świecie mody prawdziwą rewolucję.
W latach 90. Anna Wintour umacniała pozycję amerykańskiego „Vogue’a”. Pod koniec dekady miała tylko jedną poważną konkurencję – dawną podwładną Kate Betts, która opuściła „Vogue’a”, by zostać naczelną „Harper’s Bazaar” .
W 2003 roku ukazała się powieść pt. „Diabeł ubiera się u Prady” autorstwa Lauren Weisberger, byłej asystentki redaktorki. W 2006 roku bestseller został zekranizowany. Rolę Mirandy Priestly, demonicznej naczelnej magazynu modowego, prawdopodobnie alter-ego Anny Wintour, zagrała Meryl Streep. „Diabeł ubiera się u Prady” nie jest biografią naczelnej „Vogue’a” i stanowi fikcyjną opowieść o świecie mody. Mimo to widzowie i czytelnicy bez wahania postawili znak równości między Priestly i Wintour, która trafiła do popkultury jako demoniczna, lodowata specjalistka od mody.
W 2004 roku ukazał się najdłuższy w historii numer „Vogue’a”, liczący 832 strony. Anna Wintour stworzyła również nowe gałęzie magazynu – „Teen Vogue”, „Vogue Living” oraz „Men’s Vogue”, które okazały się wielkim sukcesem.
Rok 2008 był dla redaktorki wyjątkowo nieudany. Kwietniowa okładka z LeBronem Jamesem i Gisele Bündchen została skrytykowana za rasistowskie stereotypy. W maju Anna wystąpiła w nieudanej kreacji Karla Lagerfelda, co okrzyknięto największą modową wpadką roku. Wycofano „Vogue Living”, a „Men’s Vogue” wychodził tylko dwa razy w roku jako dodatek do kobiecej wersji. Podsumowaniem fatalnych 12 miesięcy była grudniowa okładka z Jennifer Aniston, która krytykuje Angelinę Jolie jak w tanim tabloidzie.
W 2009 roku zdementowano plotki o rzekomym zastąpieniu Anny Wintour przez naczelną francuskiego „Vogue’a”, Carine Roitfeld. Została gwiazdą dokumentalnego filmu „The September Issue” wyreżyserowanego przez R.J.Cutler’a, który swoją premierę miał w 2009r. i opowiadał historię powstawania wrześniowego numeru Vogue w 2007. Wintour ponownie pojawiła się na wielkim ekranie w 2016 w filmie „The First Monday in May” nakręconym przez Andrew Rossiego, który opowiada o przygotowaniach gali MET w 2015 roku oraz wystawy China Through the Looking Glass. W wywiadzie, który udzieliła dla Today Show Anna powiedziała, że po jego obejrzeniu, żałowała występu w filmie i niektórych wypowiedzi, które się w nim pojawiły.
W 2013 roku Wintour została dyrektorem artystycznym Condé Nast. Jednocześnie pozostała naczelną „Vogue”.
Annę Wintour kilkakrotnie wyróżniono za pracę i styl. W 2013 roku „The Guardian” umieścił ją na liście 50 najlepiej ubranych osób ostatnich 50 lat. W 2014 roku Metropolitan Museum of Art nazwało Costume Institute na jej cześć. Wintour od 1995r. współtworzy sławną na całym świecie galę MET. Zajęła również 39. miejsce na liście najpotężniejszych kobiet świata magazynu „Forbes”.
Anna Wintour jest osobą kontrowersyjną. Udziela się charytatywnie, dzięki niej amerykański „Vogue” stał się najważniejszym pismem modowym na świecie. Jest jednak krytykowana za promowanie prawdziwych futer i innych części garderoby pochodzenia zwierzęcego, a także za sposób traktowania pracowników. Popiera Partię Demokratyczną.
Do mody podchodzi bardziej instynktownie niż racjonalnie. Ceni sobie zmiany. „Nie chcemy, żeby moda była czymś śmiesznym i głupim. Ale wymagamy od projektantów, żeby dawali nam do myślenia i sprawiali, że spojrzymy na modę inaczej. Zmiany są dla mnie bardzo ważne”, tłumaczy.
ZDJĘCIE East News